El actual edificio que ocupaba esta manzana de la Puerta del Sol se terminó de construir en el año 1856. Desde el siglo XVIII hasta el año 1851 estuvo allí el Café de Lorenzini, que pasaría a la historia por ser uno de los primeros cafés donde se daban tertulias políticas, sobre todo, durante el periodo conocido como Trienio Liberal (1820-1823).

Este edificio fue el predecesor y guía de la gran reforma de la plaza, pues se alineaba perfectamente con la Real Casa de Correos y Casa del Cordero en la fachada sur de la Puerta del Sol. Sus bajos también eran un punto comercial de importancia, contando con una sastrería, una peluquería y un zapatero.

También en la gran reforma de la Puerta del Sol a mediados del siglo XIX fue derribado el edificio sito en la manzana 342, que estaba comprendido entre las calles de la Montera y del Carmen. La demolición de este edificio supuso la ampliación de ambas calles en su desembocadura sobre la Puerta del sol, formando parte del nuevo arco de la fachada norte de la plaza.

En los bajos de la calle Montera del edificio derribado había una joyería, una librería, una confitería, una tienda de paños y de quincalla. En los bajos de la calle del Carmen se encontraban una sedería, guantería, venta de paraguas y abanicos, peluquería y un grabador, sito en el piso principal.

Esta manzana estaba situada al final de la calle Arenal, sobre las desaparecidas calles de la Zarza y Peregrinos, que fueron eliminadas en las reformas que se llevaron a cabo a mediados del siglo XIX. En la esquina con la Puerta del Sol despareció con dicha reforma la conocida como Botica del señor Lletget, que tenía fachada por la calle del Arenal.

También se podían encontrar en esta manzana otros establecimientos comerciales en sus bajos como varias tabernas muy concurridas, una zapatería, una tienda de jamones o una conocida barbería, también destacaba una sastrería en el piso principal en la calle de la Zarza perteneciente a Fabian Carrere.

Delante de esta manzana se encontraba la casa del Licenciado Melchor de Molina, que anteriormente tuvo una torre esquinera a la calle del Arenal, conocida como la torrecilla de la Puerta del Sol. Esta casa fue demolida en la reforma de la Puerta del Sol a mediados del siglo XIX. Entre esta casa y el palacio de Oñate, situado detrás en la calle Mayor, se encontraba el callejón de la Duda.

Su demolición supuso la ampliación y ensanchamiento de la desembocadura de las calles de Arenal y Mayor en la Puerta del Sol. Esta manzana albergaba importantes comercios en sus bajos como un esmaltador, una librería y encuadernación, tienda de quincalla, una relojería, y venta de paraguas.

La Iglesia del Buen Suceso estuvo situada hasta 1854 en la parte oriental de la Puerta del Sol, databa del año 1611 y procedía de una remodelación del Hospital Real de la Corte. Construido en zona extramuros, estuvo haciendo funciones de iglesia y hospital desde 1590, cuando Felipe II ordena reedificarlo.

Era uno de los símbolos de la Puerta del Sol, y aunque había quedado seriamente dañada en los sucesos del 2 de mayo de 1808, posteriormente fue reformada. Finalmente resultó derribada coincidiendo con el conjunto de reformas de la plaza a mediados del siglo XIX. Delante de esta Iglesia se encontraba la fuente de la Mariblanca, lugar de reunión de muchos aguadores y personajes de la vida social madrileña.

La Real Casa de Correos, situada en la parte meridional de la plaza, fue construida en 1766, durante el reinado de Carlos III, por el arquitecto francés Jaime Marquet. Fue proyectada ya por Ventura Rodríguez en la época del reinado de Fernando VI, con la intención de comenzar a alinear la Puerta del Sol.

La idea de una casa que ofreciera el servicio postal y a la vez vigilancia ciudadana, fue el motivo por el que no gustó a los madrileños desde un primer instante. En 1847 se trasladó a este edificio el Ministerio de la Gobernación, aunque su planta baja continuó recibiendo correos, en la calle Carretas se podían depositar cartas en unos buzones con forma de cabeza de león.

Sobre el solar del antiguo convento de San Felipe del Real, una vez derribado en 1838, se construye el edificio de las Casas de Cordero entre los años 1842 y 1845. Fue denominado así por su promotor, don Santiago Alonso Cordero, un prestigioso maragato afincado en la capital madrileña.

En su época constituyó una gran novedad, ya que fue el primer gran bloque de viviendas levantado en Madrid, además su trazado sirvió de referencia arquitectónica para la nueva plaza años después. Pronto albergó fondas y cafés, como el Café Nuevo del Pombo a mediados del siglo XIX, y más tarde el Gran Bazar de la Unión en toda la fachada de sus bajos.

Enfrentada al Ministerio de la Gobernación y enmarcada entre las calles de Preciados y la desaparecida calle de la Zarza, en ella se ubicaba el conocido Café de Correos, abierto al público en 1830 y que en la década de 1850 sufrió varias redadas en las que fueron detenidos todos sus clientes.

Tanto el café como el resto de negocios de la manzana que ocupaban los números del 16 al 26 de la Puerta del Sol, como la confitería de Diego Carnicero, la Sedería Carretas, la Litografia de los Mineros, etc. perecieron bajo la piqueta en 1857. Una vez concluida la reforma de la plaza se ubicaría en ella un nuevo Café de Correos, mucho más moderno.

La manzana 376 quedaba enmarcada entre la puerta del Sol y las calles de Preciados y del Carmen. En ella se situó hasta 1801, un inmueble con una historia especial: el Hospital de la Inclusa, donde se recogían a los niños abandonados en las calles y del que el Archivo de Villa conserva un espectacular plano.

Fue derribada en marzo de 1854, cuando ya servía únicamente de almacén de gomas, aunque todavía conservaba dos sombrererías, una llevada por José y Franco de Palacio y la segunda Mario Casas que se trasladó al número 22 en 1855. Hasta el momento de su nueva edificación en 1857 se aprovechó el solar para la ubicación de un puesto de venta de billetes para la Plaza de Toros.

La manzana 290 se vio afectada por las obras de ampliación de la Puerta del Sol en todos los números que daban a la plaza y también los primeros impares de la calle de Alcalá. Fue fotografiada detalladamente por Charles Clifford en 1857, cuando ya se había derribado la iglesia del Buen Suceso, lo que permitió obtener una amplia panorámica de las casas aspecto.

Es ejemplo de la vitalidad comercial de la Puerta del Sol. En ella peluqueros, dentistas, sombrereros, botoneros, peluqueros, sastres, y un largo etc. de profesiones ofrecían sus servicios a los madrileños. Entre los comercios aquí situados destaca el Antiguo Café de Levante, cuyos ambientes retrató el pintor Leonardo Alenza.